De relatie van het tweetal was sinds het najaar van 2024 het onderwerp van veel speculaties in de media, nadat er foto’s waren verschenen waarin het tweetal hand in hand liep.
Trump jr. was tot medio 2024 verloofd met voormalig Fox-presentatrice Kimberly Guilfoyle. Zij werd na het verbreken van de verloving benoemd tot ambassadeur in Griekenland.
Anderson is de dochter van een bankdirecteur. Zij maakte carrière als model en werkt voor diverse liefdadigheidsorganisaties. Het is de derde keer dat Trump jr. zich verlooft. Hij trouwde in 2005 met Vanessa, met wie hij vijf kinderen kreeg. Het koppel scheidde in 2018.
